Terpenen zijn een klasse biologische koolwaterstoffen, afgeleid van isopreen, die in veel planten, vooral coniferen, geproduceerd worden, maar ook in enkele zeldzame gevallen van dierlijke oorsprong kunnen zijn.

Isopreen is niet de eigenlijke biochemische precursor van de terpenen. De natuur gebruikt isopentenylpyrofosfaat (IPP). Deze biologische stof wordt gevormd uit azijnzuur. Azijnzuur ondergaat zo conversies via lanosterol (een triterpeen) tot de menselijke steroïdhormonen.

Een voorbeeld van een terpeen is myrceen, dat kan geïsoleerd worden uit laurierbladeren en dat de grondstof is voor de bereiding van verschillende geurstoffen, onder andere geraniol (dat naar rozen ruikt).

Veralgemenend zijn “terpenen” alle verbindingen die bestaan uit een aantal isopreen-blokken; zo onderscheidt men:

• hemiterpenen (“halve terpenen”, met vijf koolstofatomen, C₅, bestaan uit 1 isopreen-eenheid);
• monoterpenen (2 isopreen-eenheden, C₁₀), bijvoorbeeld sabineen;
• sesquiterpenen (3 isopreen-eenheden, “anderhalve terpenen”, C₁₅), bijvoorbeeld bèta-caryofylleen;
• diterpenen (4 isopreen-eenheden, C₂₀), bijvoorbeeld sclareol;
• triterpenen (6 isopreen-eenheden, C₃₀) (hiertoe behoren de steroïden);
• tetraterpenen (8 isopreen-eenheden, C₄₀), bijvoorbeeld caroteen;
• polyterpenen (hogere polymeren; bijvoorbeeld isopreenrubber).

Veel vitaminen zijn afgeleid van terpenen, met name de vetoplosbare vitaminen A, D, E en K.^[1]

Natuurlijke terpenen kunnen tal van biologische functies hebben.^[2]

In 2006 werd een terpeen ontdekt dat in een plant (keizerskroon) voorkomt en waarmee mollen worden afgeschrikt, namelijk 3-methyl-2-buteen-1-thiol (prenylmercaptaan).

Rupsen van pages hebben een gevorkt orgaan (osmeterium) dat bij gevaar snel wordt uitgestoken en terpenen afscheidt, om zo vijanden te verjagen met de stank.

Osmeterium van de rups van Papilio glaucus

Schrijvertjes zijn waterkevers die zowel sesquiterpenen als norsesquiterpenen uitscheiden om vijanden af te schrikken.

Producten met terpenen

Naam	Land van herkomst	Ingrediënten
Buckley’s Mixtura	Canada	Bevat Canadabalsem (een terpentijnolie); in Nederland niet meer verkrijgbaar
Chi Tea Tree olie	Nederland	Tea tree olie
Thijmsiroop	Nederland	Thijmolie
glycerine kamferspiritus	Nederland	Glycerine, kamfer, alcohol
Haarlemmerolie	Nederland	Terpentijnolie, zwavel, kruiden
Herbolen	Polen	Kamfer, marjoleinolie, eucalyptusolie, pijnolie, terpentijnolie
Luuf Verkoudheidsbalsem	Nederland	Kamfer, marjoleinolie, eucalyptusolie, terpentijnolie
Mentoklar	Slovenië	Eucalyptusolie, pepermuntolie, tijmolie, ceder met menthol, kamfer
M-fe-C-mol	Nieuw-Zeeland	Voorheen Emphysemol genoemd. Bevat o.a. Griekse alant, kamfer en manuka
Olbas oil	Engeland	Kruidnagelolie, eucalyptusolie, jeneverbes, cajaputolie
Oleum Camphoratum	Polen	Kamferolie
Orésine	Frankrijk	Terpentijnolie voor gebruik in Bol d’Air van Holiste
Propolis	–	Bijenbalsem bestaande uit: balsems, pollen, wassen en etherische oliën
Rowachol	Duitsland	Een mix van terpenen waarvan gezegd wordt dat het de oplosbaarheid van cholesterol in gal verhoogt
Rub arom	Polen	Kamfer, terpentijnolie, menthol, eucalyptusolie, cederolie, thymol
Terpichol	Polen	Borneol, kamfer, eucalyptol, menthol, menthon
TOCO-THOLIN Druppels	Nederland	Pepermuntolie, eucalyptus-, steranijs-, petitgrain-, lavendel, rozemarijn-, kruidnagelolie en menthol
Vicks VapoRub	Engeland	Kamfer, eucalyptusolie, mentol, cederbladolie, nootmuskaatolie, speciale vaseline, thymol, terpentijnolie

Naam	Land van herkomst	Ingrediënten
Alex Plus	Rusland	Menthol en terpinehydraat
Balsoclase Compositum	Nederland	Eucalyptol, terpinehydraat, tijmextract, menthol
Bronchorectine au Citral	Frankrijk	Wilde tijmolie en terpinehydraat
Glycodin	Rusland	Menthol en terpinehydraat
Original Cabdrivers Expectorant	Engeland	Menthol, terpinehydraat, bergpijnboomolie, eucalyptusolie
Ozothine Diprophylline	Frankrijk	Terpentijnolie en diprophylline
Pâtes Pectorales	Frankrijk	Tolubalsem, laurierkers, terpinehydraat
Rectoseptal-Neo bismuthe	Zwitserland	Eucalyptol en terpinehydraat
Resistol	Oekraïne	Extract uit de wortels van Pelargonium sidoides
Valda	Frankrijk en Canada	Menthol, eucalyptol, thymol, terpineol, guaiacol

Terpinehydraat was een populair hoestmedicijn in de Verenigde Staten van eind 1800 tot midden 1990, en wordt in verschillende landen nog altijd gebruikt. Het is een niet vluchtige, niet irriterende stof, voor het eerst onderzocht door Lepine in 1885, die stelde dat het op een gelijke manier werkte als terpentijnolie. De FDA acht dit onvoldoende bewezen en heeft het gebruik in de Verenigde Staten als werkzaam bestanddeel in geneesmiddelen verboden. Evenals andere essentiële oliën, waaronder: resorcinol, kamfer, thymol, eucalyptol, pepermuntolie, tolubalsem, eugenol, kruidnagelolie en jeneverolie. Ook zwavel staat op deze lijst.^[3] In België zijn vanaf 2003 alle terpinesiropen uit de handel gehaald door een verbod op terpinehydraat van de Farmaceutische Inspectie.

Mediabestanden die bij dit onderwerp horen, zijn te vinden op de pagina Terpenes op Wikimedia Commons.

Bronnen, noten en/of referenties↑ Dr. H. Lautenschläger Fragrances, vitamins and hormones – the ABC of terpenes↑ J. Gershenzon & N. Dudareva, Nature Chemical Biology 3, 408 – 414 (2007)↑ United States Food and Drug Administration: Code of Federal Regulations, Title 21, Volume 5, April 1, 2009